עוד בשנת 2021, הנסיך הארי לקח על עצמו תפקיד כמנהל האימפקט הראשי של BetterUp, פלטפורמת אימון דיגיטלית. זו השנה השנייה ברציפות, הנסיך נסע ל-Uplift Summit השנתי של החברה בסן פרנסיסקו, שם הופיע בפאנל של יום רביעי לצד סופר ופרופסור לפסיכולוגיה ארגונית אדם גרנט ו קלי ג'ונס, המנהל הראשי של חברת התקשורת סיסקו.
על פי הצהרה באתר שהנסיך חולק עם אשתו, מייגן מרקל, הפאנל נקרא "מעבר לשחיקה: הפיכת מתח ברמת C לכוח", והארי דיבר עם חבריו לפאנל על האסטרטגיות שבהן משתמשים מנהלים כדי לנהל מתח. "השלישיה צללה לתוך האגרה הפסיכולוגית של הובלה דרך אי ודאות, שיתוף אנקדוטות אישיות, פרקטיקות מבוססות ראיות ומדיניות של חשיבה קדימה שמטרתה לעזור למנהיגים לשגשג בתוך הלחצים של העולם של היום וחיי החברה המודרניים", נכתב. "הפסגה השנה, שבמרכזה מנהיגות אמיצה, מספקת פורום ייחודי למנהיגי C-suite, מנהלים עסקיים ואנשי מקצוע ותומכי משאבי אנוש".
הפוסט באתר של הארי גם מציג אותו מצטלם עם דובר עמית מינדי קאלינג, שהופיע פעם בפרק של מייגן מרקלהפודקאסט של ארכיטיפים. שורת הדוברים של הפסגה כללה גם את מנכ"ל BetterUp אלקסי רוביצ'ו, מְחַבֵּר ברנה בראון, שַׂחְקָן טרייס אליס רוסוקומץ מנהיגים מהממשלה ומהתעשייה.
בדיון הפאנל שלה באירוע, התייחסה קאלינג לכמה מהלקחים שלמדה מהאימהות. גרנט שאל אותה אם היא "חשבה מחדש" משהו לאחרונה בסבב ברק של שאלות, לפי שלום! "הורות עדינה אני חושב מחדש", אמר קאלינג. "זה הדבר הזה שהרבה לוס אנג'לס וניו יורק וערים פרוגרסיביות מסוימות עושות, ולפעמים אתה פשוט צריך לצרוח על הילדים שלך… אז אני זה!"
במהלך שלוש השנים שבהן עבד עם BetterUp, הארי נאם בכנס השנתי של החברה במספר הזדמנויות והופיע לצד Robichaux באירועים גדולים. בפודקאסט משנת 2022 הסביר הנסיך מדוע החליט לעבוד עם החברה. "תראה, אני אהיה כנה, לא היה לי מושג לגבי BetterUp לפני שעברתי לארה"ב", אמר. "תפקיד מנהל ההשפעה הראשי עבורי ב-BetterUp הוא 100% על קידום הסברה ומודעות לכושר מנטלי."
