דונלד טראמפ הזהירו את בוגרי האקדמיה הצבאית של ארצות הברית בווסט פוינט כדי להתרחק מ"נשות גביע "ביום שבת בנאום מתפתל.
בשלב מסוים, טראמפ החל לדבר על קשרים שונים מעולם הנדל"ן. הוא הזכיר ויליאם לויטשזוכה ביצירת מה שאנחנו חושבים עליו כפרבר המודרני, ו"סכום הכסף האדיר "שהוא עשה. אבל, טראמפ התמודד, כשמכר את החברה שלו ו"לא היה לו מה לעשות ", לויט בסופו של דבר גירוש גירושין ו"מצאה אשה חדשה".
"אתה יכול לומר אשת גביע? אני מניח שאנחנו יכולים לומר אשת גביע. זה לא הסתדר טוב מדי. אבל זה לא – וזה לא מסתדר טוב מדי, אני חייב לומר לך. הרבה נשות גביע, זה לא מסתדר, אבל זה עשה אותו לפחות לזמן מה לפחות," אמר טראמפ לקהל בוגרי ווסט פוינט. "אבל הוא מצא אישה חדשה. הוא מכר את הסירה הקטנה שלו והוא קיבל יאכטה גדולה."
הנשיא נשוי שלוש פעמים – ראשית לאיבנה טראמפ בשנת 1977, אז עד מרלה מייפל בשנת 1993, ולבסוף מלניה טראמפ בשנת 2005.
במהלך כתובת ההתחלה לקבוצה המונה כאלף צוערים, טראמפ לקח קרדיט על העוצמה הצבאית במדינה, שוב אמר שהוא נחקר "יותר מהאלפונס קפונה הגדול המאוחר", שמטרתו ליוזמות גיוון וטען כי מנהיגים פוליטיים בעבר היו "התעללנו בביקורת, והחזרו את הספורטאים, ובאמצעותו של ספורטאים, ביקורת על ספורטאים, ביקורת על ספורטאים, ביקורת על טעם טעם, מסיבת קוקטיילים מלאה ב"אנשים הגדולים ביותר בניו יורק, האנשים הגדולים במדינה. "
"עשיתי טוב, הייתי, אני לא יודע, הוזמנתי למסיבה, אז הייתי צריך להסתדר טוב", נזכר טראמפ על הלילה. "הייתי מאוד מאוד צעיר, אבל עשיתי שם בנדל"ן."
לויטאון, יצירתו של וויליאם, במשך עשרות שנים הגבילה אנשים שחורים לעבור לגור. "הדייר מסכים לא לאפשר להשתמש בחצרים או לשבח אותם על ידי אנשים אחרים מאשר חברים במירוץ הקווקזי", נכתב בחכירה משנת 1948. עסקי הנדל"ן של משפחת טראמפ הוציאו גם את בניו יורקים השחורים מהבניינים שלה, על פי שתי תביעות נפרדות משנות השבעים של משרד המשפטים. לטראמפ ולויט משותפים יותר ממשרות הנדל"ן שלהם.
שיחתו של טראמפ על "נשות גביע" בהתחלה של ווסט פוינט קיבלה התנגשות בחלקה בגלל מערכות היחסים שלו עם שלוש נשותיו. כפי שציין "החיה היומית", "שלוש הנשים היו צעירות ממנו משמעותית, והתיישנות בין 28 ל -34 בזמן שהן נשואים, לאחר שעבדו גם כמודלים מקצועיים לפני שהתארסו."
במשך עשרות שנים טראמפ היה שקוע באיך נראות הנשים סביבו – מנשים שעובדות בשבילו, לבתו שלו, לאשתו הנוכחית.
בשנת 2005, פחות משלושה חודשים לאחר שהתחתן עם מלניה, נשאל טראמפ על ידי האוורד שטרן אם הוא היה נשאר איתה אם הייתה מעוותת בתאונת דרכים. לטראמפ הייתה שאלה מבהירה: "איך השדיים נראים?"
