עֲבוּר הנסיכה קרוליין ממונקומותו של הבעל השני סטפנו קאסיראגי ב-1990 היה מכה קשה מאוד. למי שעקב אחריה במגזינים ובחגיגות, תקופת האבל ההיא באה לידי ביטוי גם בארון שלה. בני הזוג הכירו ב-1983, כשקרוליין הפגינה סגנון נועז וספורטיבי: לא היה נדיר לראות אותה עונדת עניבות גבריות יום אחד ועגילים גדולים או בדים בהירים ומחשוף צונח למחרת. נכון שהאופנה המוגזמת של התקופה עזרה, אבל באותן שנים ראינו נסיכה קרוליין שהעזה לנסות את כל הטרנדים עם סגנון שטרם הוגדר.
סטפנו קאסיראגי היה ספורטאי מושרש והיה מקובל לראות אותה איתו נהנית ממשחקי טניס, שיט או סקי. אלו היו רגעים שבהם הנסיכה קרוליין ממונקו הראתה את הצד הספורטיבי ביותר שלה.
עם זאת, ההשפעה של אובדן אהבתה הגדולה בתאונת מירוץ ב-1990 תורגמה לארון מפוכח ומאופק. אחרי כמה חודשים הרחק מהעיתונות ומהעולם בכלל בסן רמי, היא הופיעה שוב עם שיער מעט קצר יותר וכמעט ללא איפור. המראה שלה באותה תקופה הוא שיעור באלגנטיות מאופקת: השחור שלט בצורה של חליפות פשוטות ומעילים עם קווים מעודנים. תמונות מאותה תקופה מציגות אותה במעילים כהים ללא דופי או בהרכבי חצאית וז'קטים ושמלות כמו אלו שבחרה לנשף הצלב האדום או לביקור בסביליה, מה שמוכיח שגם באבל היא מצאה קוד סטייל משלה ושבה הכוח היה בפשטות.
בהדרגה, הצבע חזר לסגנונה של הנסיכה קרוליין, אבל מתינות תהיה הטון הכללי שישרר בארון שלה. בסוף שנות ה-90 היא הסתגלה לטרנד המינימליסטי ששלט באופנה באותה תקופה, והפכה אותה לשלה.
בשלב זה היא גם התחילה את האידיליה שלה עם החליפות והחצאיות המחויטות להפליא שעדיין מהוות את עמוד השדרה של הסגנון שלה היום. ובשנת 1997, היא הפתיעה את העולם עם תספורת קצרה ושיקית – מראה רענן לפרק חדש בחיים.
היא שמרה את האקססוריז הבולטים ביותר שלה – מבלי להגיע אי פעם למקסימליות של שנות ה-80 – לערבי גאלה והשקיעה בכובעים ונעליים וינטג', כפפות פרווה ובסטולים לאירועים מוסדיים חשובים כמו היום הלאומי של מונקו. היא גם מצאה את הסגנון שלה על ידי שילוב בדים שונים או בחירה בעיצובים פשוטים לכאורה, אבל עם פרטים בלתי צפויים כמו צווארון אחורי או חצאית טול חצי שקופה.
שינוי סגנון זה מראה כיצד הנסיכה קרוליין למדה כיצד להמציא את עצמה מחדש מבלי לאבד את האלגנטיות המולדת שלה. מהקרולינים הנועזים והנוצצים של האייטיז ועד לאישה המתוחכמת והשלווה של ההווה, שהסתגלה לעשורים החדשים, המשיכה לשמור על סגנונה.
